Shaggy, né Orville Richard Burrell à Kingston, en Jamaïque, s'est imposé comme une force majeure de la scène dancehall après avoir déménagé à Brooklyn à l'adolescence. Après quatre années passées dans les Marines américains, il a lancé sa carrière musicale avec le tube mondial « Oh Carolina », ouvrant la voie à un parcours record en tant que seul artiste dancehall à avoir vendu des disques de diamant dans l'histoire. Avec plus de 40 millions d'unités d'album vendues, de multiples apparitions dans le classement Billboard et une place de choix dans le streaming aux côtés de Bob Marley et Sean Paul, Shaggy a consolidé sa place dans la musique reggae et la musique pop. Sa collaboration avec Sting sur l'album 44/876, récompensée par un Grammy, et ses albums suivants, dont Wah Gwaan ?! et Hot Shot 2020, témoignent de sa polyvalence et de son attrait durable.

Au-delà de la musique, Shaggy a eu un impact culturel grâce à des succès viraux comme « Banana » et à des apparitions très médiatisées, notamment dans une publicité pour le Super Bowl avec Mila Kunis et Ashton Kutcher. Son influence s'étend à la production, avec notamment la coécriture et la production exécutive de l'album TEN de Spice, nominé aux Grammy Awards. Plus récemment, son projet Com Fly Wid Mi, produit par Sting, réimagine les classiques de Frank Sinatra dans un style reggae, ce qui lui a valu une nouvelle nomination aux Grammy Awards. Philanthrope dans l'âme, Shaggy a fondé la Shaggy Make a Difference Foundation, qui a récolté des millions pour l'hôpital pour enfants Bustamante de Kingston, consolidant ainsi son héritage à la fois en tant qu'artiste et en tant qu'humanitaire.